Questão 93 · ENEM 2022 · Dia 2

A penicilamina é um medicamento de uso oral utilizado no tratamento de várias doenças. Esse composto é excretado na urina, cujo pH se situa entre 5 e 7. A penicilamina, cuja fórmula estrutural plana está apresentada, possui três grupos funcionais que podem ser ionizados: • carboxila: —COOH, cujo pK a é igual a 1,8; • amino: —NH 2 , que pode ser convertido em amínio (—NH 3 +, cujo pK a é igual a 7,9); • tiol: —SH, cujo pK a é igual a 10,5. Sabe-se que pK a = −log K a . S H C C CH3 CH3 NH2 H COOH Penicilamina Qual estrutura derivada da penicilamina é predominantemente encontrada na urina?

1. A C C CH3 CH3 NH2 H −S COO−
2. B C C CH3 CH3 NH2 H −S COOH
3. C S H C C CH3 CH3 H NH3 + COO−
4. D C C CH3 CH3 H −S COOH NH3 +
5. E S H C C CH3 CH3 H NH3 + COOH